Bastante más compleja que la de Día Sanz fue la reconstrucción de la fachada de San Francisco. En marzo de 1857 ya se había sentido la necesidad de rehabilitarla, siendo el Ingeniero General quien apuntó su reforma. Hasta la fecha se desconoce cuál fue su aspecto anterior, sin duda algo diferente al actual cuyo diseño es posterior al incendio que se produjo la noche del 26 de diciembre de 1868. Éste afectó a toda la zona, incluida parte de las galerías del patio de Orden, concretamente las superiores donde se encontraba en esa fecha, entre otras dependencias, la clase de dibujo.
Afortunadamente, aunque el suceso dañó seriamente esta parte del inmueble no fue muy perjudicial para el funcionamiento y actividades cotidianas de los alumnos. Esta zona se encontraba entonces no sólo deshabitada, sino que además ya se había previsto erigir allí la fachada principal de la Academia en menoscabo de la de Día Sanz.
A fin de proceder a las obras de reparación, el 5 de enero de 1869 la Academia manifestó su plan de necesidades y el 30 de abril se autorizaron los trabajos por real orden. Sin embargo, más adelante se emitió otra disposición por la cual los trabajos serían con cargo al Material del Cuerpo de Artillería. Esto derivó en un retraso ya que se indicó que los fondos se librarían cuando las circunstancias lo permitieran.
El proceso se ralentizó en el tiempo. Resumiendo, en 1877 se presentó un presupuesto y en junio del año siguiente se adjudicó la subasta de las obras que se limitaron a realizar algunas actuaciones. También el Ayuntamiento decidió intervenir, sin embargo en diciembre de 1878 las obras proyectadas por el arquitecto municipal Joaquín Odriozola no se pudieron continuar nuevamente por falta de fondos. No obstante, en marzo del año siguiente se contó con un presupuesto adicional, en el que se expuso que las entradas a la Academia e iglesia debían cambiarse para que armonizaran con la fachada del edificio.
Se mencionaba además que el cuerpo de guardia estaría en la planta baja, así como otros elementos: la sala de recepciones; la sala del trono (con los retratos de los generales del Cuerpo, análoga a la que existía en el Alcázar); capilla; pórtico de la iglesia; sala de dibujo, etc., todos dentro del área arruinada por el incendio.
Después de otras pequeñas actuaciones, en mayo de 1880 el Ayuntamiento realizó un proyecto de reforma y ensanche de la Academia, para construir la sala de armas junto con otras dependencias anejas y el picadero cubierto (aunque ya existía un cuadrilongo al aire libre, se consideró muy necesario por las inclemencias de la localidad), de los que se carecía en esos momentos.
Para adecentar la fachada, el Ayuntamiento manifestó en noviembre de 1880 que había que adquirir previamente un edificio unido a la fachada de San Francisco. Pertenecía a la Orden Tercera (de San Francisco), y se componía de una capilla de nave única, sacristía y patio, con un total de 543,40 m2 y una tasación de 9.350 pesetas. Comprada la propiedad y una casa contigua propiedad de la condesa viuda de Santibáñez, se propuso comenzar su derribo una vez se iniciaran las obras de la escuela de Santa Eulalia, y así aprovechar en ella los materiales recuperables procedentes del desescombro.
La gran altura de los pisos orientados a la fachada, junto con la unión de las dos crujías que existían anteriormente en una única, permitió disponer entre otros de un local de unos 25 metros de longitud por casi 17 de ancho y una altura de 8,4. Estas dimensiones admitían instalar sin grandes dificultades el picadero cubierto en su parte inferior (actual capilla), y la sala de armas en la superior (hoy biblioteca). Se propuso cerrar el techo de la primera con cinco arcos de sillería de granito en vez de largas vigas de madera, para poder así soportar mejor los continuos ejercicios y entradas y salidas de los alumnos de la sala de armas.
Debido al retraso en las actuaciones, el 2 de abril de 1881 el Ayuntamiento, en su deseo por mejorar no sólo la fachada sino también que la Academia contara con todos los elementos necesarios para la más óptima distribución de sus locales, se ofreció de nuevo a reemprender las obras necesarias con sus propios recursos. Sin embargo, la penuria en la que se encontraba el Consistorio hizo que sólo participara en esta restauración con una mínima cantidad económica, sin llegar a finalizarlas.
A pesar de las obras esporádicas que continuaban llevándose a cabo, en 1892 el estado de la fachada continuaba siendo pésimo. El principal escollo radicaba como se ha mencionado más arriba, en el hecho de que desde su entrega al Cuerpo de Artillería éste se había encargado de conservar con sus fondos parte del edificio, en tanto que el Cuerpo de Ingenieros era responsable del resto.
A la vista de los inevitables gastos que se preveían, a consecuencia esta vez de tener que ampliar las instalaciones por el mayor número de alumnos que se esperaba, el coronel director solicitó que el Cuerpo de Ingenieros se hiciera cargo de las obras de «sostenimiento y reparación» de todo el cuartel, al mismo tiempo que solicitaba se ejecutasen las de la fachada.
Afortunadamente, el 21 de septiembre de 1893 se dispuso que el Cuerpo de Ingenieros, en lo que concernía a las obras de mantenimiento, se hiciera cargo de todo el edificio en la misma línea que lo estaba de los demás cuarteles del Ejército, hecho que se formalizó durante el mes de octubre.
Una vez responsabilizada del mantenimiento la Comandancia de Ingenieros de la plaza, la Academia redactó, en julio de 1894, un proyecto con las obras más necesarias que fue aprobado en agosto del mismo año. Se expuso entre otros asuntos que la cubierta de la parte del edificio contiguo a la calle de San Francisco había desaparecido, en parte por el hundimiento de tres cerchas, amenazando las demás con hundirse. Asimismo, se encontraban desplomados «en grado sumo el frontón y cornisa general del muro de fachada». El ingeniero propuso desmontar lo afectado y dejar para más adelante la reconstrucción, ya que los locales que cubrían no necesitaban una reparación urgente.
También se informó que las cubiertas de las pandas (galerías) del patio de Orden y las de las salas y despachos de profesores y jefes, estaban en su mayoría en mal estado. El resto de los edificios se encontraban en su totalidad con goteras, y los muros interiores y tabiques de los sótanos desprendidos casi en su totalidad por efecto de la humedad.
Ante esta situación, el ingeniero propuso enfoscar el patio de Orden, arreglar los pavimentos en las clases de idiomas, esgrima, vestíbulo, portería de la calle lateral, etc., así como recorrer la carpintería y reconstruir los cielos rasos de las galerías del patio de Orden, desprendidos a causa de las goteras. A fin de no afectar a la enseñanza se planteó que todas estas obras se realizasen durante las vacaciones de los alumnos.
En diciembre de 1901, según un informe del comandante de Ingenieros Emilio de la Viña, perteneciente a la Comandancia General de Ingenieros de la 1.ª Región, entre otras actuaciones se indicaba que debían realizarse obras en la fachada que daba a la calle de San Francisco, parte de las cuales habían sido costeadas por la Academia y el Ayuntamiento, y que se habían llevado a cabo antes de que el Cuerpo de Ingenieros pudiera intervenir en el edificio.
Cuando el comandante hizo referencia a la necesidad de encontrar locales adecuados para ampliar las instalaciones de la Academia, se refirió a la zona de la fachada de San Francisco en el sentido de que había muy poco aprovechable, «pues la construcción era muy mala, muros con panzas, aristas ruinosas, pilastra de ladrillo sumamente delgadas, muros formados de pedazos de sillarejos mal puestos, etc.».
Sólo se podía conservar el zócalo de sillería, porque de la cubierta no quedaba más que un faldón (el otro se había hundido), estando declarada ruinosa esa parte desde el reconocimiento practicado en septiembre de 1899 por el comandante de Ingenieros Juan Montero, quien había incomunicado la zona del resto del edificio para evitar accidentes. Por todo ello, se consideró que lo más conveniente sería proceder a la demolición de la zona afectada.
Según el proyecto de 1903, realizado por el capitán de Ingenieros Alfonso Moya y Andino, el diseño de la fachada iba a estar impuesto por las construcciones anteriores, obligando a la composición de dos cuerpos de diferente altura. Propuso derribar el muro de la primera de las crujías y levantar en esa planta un edificio aislado de un solo piso para pabellones. También se respetaría el piñón o remate triangular de la fachada de la iglesia situado al norte (sobre el coro de la iglesia), y se simularía en el extremo (sur) otro simétrico para armonizar el conjunto.
Vista de frente la fachada, la crujía baja derecha sería destinada a pabellón del director, incluido un corral irregular con valla almenada, ya que el alojamiento que tenía, entonces en el piñón de la iglesia, no reunía condiciones de habitabilidad por encontrarse algunas de sus paredes desplomadas y con grietas. Aunque las obras del nuevo pabellón ya se habían finalizado en 1907, el director aún no se había trasladado en estas fechas a las nuevas estancias.
El lado izquierdo se destinaría a pabellón del segundo jefe (que fue entregado el 5 de mayo de 1908), incluido lo que fue vestíbulo de la iglesia, de la que se cerraría su puerta de entrada desmontándose también la escalinata. Ambas viviendas se cubrirían con una terraza, por lo cual no tendrían segunda planta para evitar restar luz a la capilla y la sala de dibujo, que también se había proyectado en la planta superior.
En el centro de la explanada se situaría la escalera, enfrentada a la puerta principal de entrada, y se construiría un murete de mampostería ordinaria de contención de la tierra que, por un lado rellenaría el hueco de la escalinata de entrada a la iglesia que se iba a desmontar, y por otro la parte de la derecha que entonces no seguía la rasante de la explanada. Alrededor de la misma y sobre un zócalo de sillería de 60 cm de altura, se colocaría una verja de hierro forjado de 1,8 m de altura, apoyada en dos pilastras de piedra colocadas a ambos lados de la escalera.
Tanto la balaustrada como la cornisa de la fachada serían de zinc estampado, habiéndose optado por este material a causa del pésimo resultado que daba en Segovia el yeso y el cemento, que se agrietaban en exceso por las bruscas variaciones de temperatura a que se veían sometidos, lo que hacía que fraguaran mal.
En abril de 1907 se propuso el cambio de los dos piñones laterales de la fachada principal por la forma rectangular (que hoy conserva), a consecuencia de haber tenido que demoler por riesgo de inminente caída «el machón de ángulo y un tramo de la armadura», lo que hizo desaparecer la causa que obligaba a darle la forma anteriormente indicada. De esta forma, el proyecto fue cambiado por dos torreones laterales con cubiertas inclinadas de teja árabe.
Hasta el 21 de junio de 1910, la plantilla de la Academia tenía un teniente coronel jefe de estudios para todo lo relacionado con la enseñanza. A partir de esta fecha se incrementó en otro para jefe de Detall, responsable de la contabilidad y el régimen interior. Esto obligó a proyectar otro pabellón para el segundo teniente coronel, ya que sólo el más antiguo tendría derecho a vivienda.
De esta forma, en agosto de 1911 el comandante de Ingenieros Jesús Pineda redactó un proyecto en el que se indicaba que en el ángulo noreste del cuartel, existía un ala cuyo segundo piso estaba en esos momentos sin ocupar (la planta superior del edificio situado entre la puerta de Día Sanz y la entrada de carretas, es decir, Sistemas de Armas en noviembre de 2011).
El local medía 29,5 m de longitud (38 si se tenía en cuenta toda la planta) por 7,8 de ancho, con acceso directo por la escalera de la fachada norte que daba a la entrada del amplio vestíbulo de Día Sanz. Además, las habitaciones estaban muy iluminadas y distribuidas a ambos lados del corredor central, el cual recibía la luz por los montantes de las puertas que a él concurría. En noviembre de 1911 se aprobó el proyecto.